У меня такая же ситуация, но я собираюсь лететь один, хоть это моя первая поездка куда-то
Насчет медпомощи тоже думал, медицина в тайланде говорят не дешевая, поэтому планирую купить мед страховку.
Планирую быть в Тае где-то в начала Ноября. Где жить буду пока не решил, может в Паттаю для начала.
Тоже фрилансом занимаюсь, питон, джанго. На одеске в основном.